Дія повісті хронологічно приурочено до епізоду царювання Катерини II - останньої депутації запорожців, що відбулася в 1775 р і пов'язаної з роботою Комісії щодо скасування Запорізької Січі.
Сюжет твору розгортається в Диканьці, на Україні. Ніким не помічені, в небі кружляють двоє: відьма на мітлі, яка набирає в рукав зірки, і чорт, який ховає місяць в кишеню, думаючи, що настала темрява утримає будинку багатого козака Чуба, запрошеного до дяка на кутю, і ненависний біса коваль Вакула (який намалював на церковній стіні картину Страшного суду і посрамляет чорта) не наважиться прийти до Чубової доньці Оксані.
Чуб із кумом не знають, чи йти в такій темряві до дячка, проте вирішуються і йдуть. Будинки залишається красуня Оксана. Приходить Вакула. Оксана насміхається над ним. У двері стукає збився з дороги Чуб, без кума, який вирішив повернутися через влаштованої чортом хуртовини додому. Однак, почувши коваля, Чуб вирішує, що потрапив у хату кульгавого Левченка. Чуб відправляється до матері Вакули, Солохи, яка і є та сама відьма, яка крала з неба зірки.
До Оксани приходять її подруги. Оксана зауважує на одній з них розшиті золотом черевички (черевички). Оксана гордо заявляє, що вийде заміж за Вакулу, якщо той принесе їй черевички, «що носить цариця».
Між тим чорта, з користю проводить час у Солохи, налякав голова, не пішов до дяка на кутю. Чорт залазить в мішок, залишений серед хати Вакулою, а в іншій незабаром лізе і голова, бо до Солохи прийшов дяк. Загравати з Солохою дякові теж доводиться лізти в мішок, бо приходить Чуб. Втім, незабаром Чуб лізь у той же мішок, уникаючи зустрічі з повернулися Вакулою. Поки Солоха розмовляє на городі з прийшли слідом коваля козаком Свербигуз, Вакула забирає мішки, пояснюючи собі їх тяжкість своїм пригніченим станом після зустрічі з Оксаною.
У натовпі колядників коваль знов зустрічає Оксану, яка повторює свою обіцянку з приводу черевичек. З горя Вакула вирішує втопитися, кидає всі мішки, крім самого маленького, і тікає.
Злегка заспокоївшись, Вакула хоче спробувати ще один засіб: він приходить до запорожця Пузатого Пацюка, який «трохи схоже біса», і отримує туманний відповідь, що чорт у нього за плечима. Передчуваючи славну здобич, чорт вискакує з мішка і, сівши на шию коваля, обіцяє йому цієї ж ночі Оксану. Хитрий коваль, вхопивши чорта за хвіст і погрожуючи його перехрестити, стає господарем становища і велить біса везти себе «в Петербург, просто до цариці».
Опинившись в Петербурзі, коваль приходить до запорожців, з якими познайомився восени, коли вони проїжджали через Диканьку. За допомогою чорта він домагається, щоб його взяли на прийом до цариці. Дивуючись розкоші палацу і чудний живопису, коваль опиняється перед царицею і просить у неї царських черевичків. Зворушена такою простодушністю, Катерина звертає на цей пасаж увагу стоїть віддалік Фонвізіна, а Вакулі дарує черевички.
У селі в цей час диканські баби сперечаються, яким саме чином наклав на себе руки Вакула. Ці пересуди бентежать Оксану, вона всю ніч не може заснути, а до ранку «закохалася по вуха в коваля». Повернувшись коваль виймає зі скрині нові шапку й пояс і відправляється до Чуба з проханням віддати за нього Оксану. Чуб, прельщённий подарунками та розсерджений віроломством Солохи, відповідає згодою. Йому вторить і Оксана, готова вийти за коваля «і без Черевички».
Завівши сім'єю, Вакула розписав свою хату фарбами, а в церкві намалевал чорта, та «такого гидкого, що всі плювали, коли проходили повз».
